Chugaev 反应

重要程度: ⭐

简介

将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处，可得黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100~200℃即发生热分解生成烯烃。黄原酸酯热消除为烯的反应称为Chugaev反应。

该反应常用于制取末端烯烃。反应机理与酯的热裂相似，但温度大大低于后者，因此在烯烃的合成中很有用途。

机理

特点

Chugaev消除在机理上类似于其他热消除反应，如Cope消除和酯热裂。

黄原酸盐通常在120至200 ℃之间发生消除，而酯通常需要 400 至 500 ℃，胺氧化物通常在80至160 ℃之间发生反应。

注意事项

该反应为酯的热裂的衍生反应

酯的热裂

相关案例

复杂的：

先消除得到烯烃，接着进行分子内的ENE反应。